Hmm...also son ähnliches Problem hatte ich auch schonmal (bei mir hat allerdings die Komponente "XP" gefehlt).
Ich konnte das Problem nur lösen, indem ich mein Linux (Ubuntu) neu installiert und dann Windows 7 (damals noch RC) nachinstalled hab (i-wie scheint der Bootloader von Windows immer zuletzt drauf zu wollen).
Bei dir sähe dann die Installationsreihenfolge wahrscheinlich so oder so ähnlich aus: Debian, Windows XP, Windows 7.
Kann allerdings auch sein, dass die Reihenfolge von XP und Debian egal ist.
Für die Installation von den Windows-OS musste dann mal versuchen, ob jeweils ein Upgrade funktioniert, damit du die nich neu einrichten musst.
Kannst ja auch mal versuchen, ob es auch funktioniert, wenn du nur Windows 7 neuinstallst.
Ich weiß nich, weshalb dieses Problem auftritt, aber ich vermute mal, dass GRUB da was mit zutun hat...