Auch ich habe mit Windows ME (eigener Rechner) angefangen, konnte aber keine größeren Probleme feststellen. Jedenfalls ist mir nichts Katastrophales in Erinnerung geblieben. Bei WinXP hatte ich etwas mehr Schwierigkeiten und Vista setzte noch einiges drauf. Allerdings kann das auch damit zusammenhängen, dass ich inzwischen mehr "Ahnung" von Computern habe und deshalb mehr ausprobiere bzw. ich Probleme bewusster wahrnehme.
Probleme werden sich immer ergeben und nie vermeiden lassen. Doch für die meisten gibt es auch eine Lösung.