Ich kann mir das nur so erklären, daß Deine "Leerdateien" nur Platzhalter (Sperrdateien) für die eigentlichen Dateien waren, die sich aus einem unbekannten Grund noch im temporären Ordner auf der externen Festplatte befunden haben, aber eigentlich schon im endgültigen Ordner von iTunes liegen sollten.
Ich kapier das Speicherprinzip unter Vista nicht
Das wäre dann kein Windows-, sondern ein iTunes-Problem. Mit dem "Speicherprinzip unter Vista" wird das alles herzlich wenig zu tun haben. Trotzdem würde ich Dir zu einem Umstieg auf Win7 raten.
EDIT:
Oft handelt es sich bei "Leerdateien" nach meiner Erfahrung gar nicht um "Leerdateien", sondern um teilweise sogar sehr habhafte (Gigabyte große) Dateien, deren Dateigröße nur noch nicht aktualisiert ist und deshalb noch auf "0" steht. Kommt bei mir hauptsächlich manchmal im Zusammenhang mit Videodateien vor.