Eigentlich schon, beim roten Kästchen steht (siehe Bild), wenn man drauf hält "Zufällige Wiedergabe einschalten", ich glaube, damit sollte es gehen (bei mir jedenfalls geht es), aber in jedem Fall vorher ausprobieren, ob es auch bei dir wirklich funktioniert.
Damit es dich nicht irritiert: Ich habe Windows Media Player 12, das Zeichen ist aber das gleiche.
Funktioniert es bei dir?